Cucurbitacine mit Antikrebswirkung Gurken- und Kürbisgewächsen
Die Wurzeln, Blätter, Früchte und deren Samen von Gurke, Zucchini, Kürbis und Melone (Cucurbitaceae) enthalten tetrazyklische Triterpenoide. Diese sog. Cucurbitacine sind auch in einigen Cruciferae, z. B. in den Samen der Schleifenblume, sowie in Scrophulariaceae wie dem Gnadenkraut (Gratiola officinalis) vorhanden. Vor allem die Cucurbitacine B, D, E, I und Q werden gegenwärtig wieder hinsichtlich ihrer Wirkung auf Krebszellen untersucht.
Wegen ihrer blutdrucksenkenden und entzündungshemmenden Wirkung werden Cucurbitacine enthaltende Pflanzen schon lange in der Volksmedizin verwendet. Das ist beispielsweise der Fall für den Fruchtsaft der Spritzgurke (Ecballium elaterium) in der Türkei, für den Blätterextrakt der Koloquinte (Citrullus colocynthis), auch Sherry oder Handal in Saudiarabien und Israel genannt, oder für die Wurzeln von Wilbrandia ebracteata, in Brasilien als Taiuia bezeichnet.
Einige Cucurbitacine sind Bitterstoffe. Das gilt z. B. für Cucurbitacin E der Gurke (Cucumis sativa), für B, D und I in Kürbis (Cucurbita ssp.) sowie für das Glukosid des Cucurbitacin E der Wassermelone (Citrullus lanatus). Die Bitterstoffe Cucurbitacin B und D schützen die Pflanzen vor Insektenfraß und gleichzeitig wirken sie antagonistisch gegenüber Steroidhormonen von Insekten und hemmen so deren Entwicklung. So sind z. B. die Samen der Schleifenblumen (Iberis umbellata) gut gegen Insektenfraß geschützt.
Darüber hinaus sind die Cucurbitacine in letzter Zeit wegen ihrer potenziell antikanzerogenen Wirkung weiter untersucht worden. Im Folgenden soll darüber ein Überblick gegeben werden.
Chemische Struktur und Eigenschaften
Die chemische Struktur der hier abgehandelten Curcubitacine ist Abbildung 1 zu entnehmen. Die Cucurbitacine B, E und I werden in alkalischem Milieu abgebaut. Dabei erfolgt zum einen am A-Ring eine Umorientierung des Benzolringes zu einem Cyclopentanring mit Bildung einer α-Hydroxysäure. Zum anderen findet in der Seitenkette eine Hydrolyse statt, die zur Freisetzung der Acetylgruppe und Aufspaltung der Doppelbindung führt. Dabei bildet sich zunächst Ecballinsäure, die durch Ringschluss (E-Ring) letztendlich Elaterinsäure ergibt. Diese Instabilität des A-Ringes und der Doppelbindung in der Seitenkette könnte bei künftigen Stoffwechseluntersuchungen eine Rolle spielen.
Die Cucurbitacine B und I sowie eine Mischung aus Cucurbitacin-B- und -E-glucosid (1 : 1) bewirken im Gegensatz zu den Cucurbitacinen D und E bei Linolsäure eine Hemmung der Oxidation um 59 bzw. 23% (c = 100 μg/ml) sowie 55% (c = 0,16 mM).
Gehaltsangaben in Gemüse
Angaben über die Gehalte der unterschiedlichen Cucurbitacine in Gemüse sind rar. In Zucchini und einem bitteren gelben Kürbis wurden 60 und 310 mg Cucurbitacin-E-glucosid pro 100 g Feuchtsubstanz gemessen.
Korrespondierender Autor: Prof. Dr. Horst Schmandke, Bergholz-Rehbrücke/Nuthetal
Diesen Artikel finden Sie in Ernährung – Wissenschaft und Praxis 05/2008 auf Seite 222 ff. oder als PDF-Download im Kasten oben rechts.
